Από τη μακρινή Κολομβία, πέρασε δύσκολα στην Ιταλία, πάλεψε να ξεπεράσει τα εμπόδια και έγινε η καλύτερη μεταγραφή της Πρέμιερ Λιγκ για τον Ιανουάριο του 2015.
Ο διεθνής εξτρέμ, πραγματοποίησε τη μεγαλύτερη – μέχρι την επόμενη – μεταγραφή της καριέρας του, αφού μετακόμισε στο «Στάμφορντ Μπριτζ» για λογαριασμό των πρωτοπόρων της Πρέμιερ Λιγκ έναντι 27 εκατ.λιρών με συμβόλαιο 4,5 ετών.
Πώς έφτασε όμως να θεωρείται η καλύτερη μεταγραφή της Πρέμιερ Λιγκ για τη χειμερινή μεταγραφική περίοδο του 2015;
Το 2009, έναν μόλις χρόνο έπειτα από την πρώτη του επαγγελματική χρονιά με την Independiente Medellin στην πατρίδα του, ο Κουαδράδο έκανε το βήμα στην Ευρώπη για λογαριασμό της Ουντινέζε. Έμεινε στον πάγκο στη μεγαλύτερη διάρκεια της διετίας που ακολούθησε, μέχρι τον δανεισμό στη Λέστε, το 2011, ενώ στο φινάλε της σεζόν η ομάδα υποβιβάστηκε. Δεν ήταν λίγοι αυτοί που τον είχαν βάλει σε σκέψεις αναφορικά με τη δυσκολία του να προσαρμοστεί στα ιταλικά δεδομένα. Όλα αυτά, βέβαια, μέχρι τη μεταγραφή στη Φιορεντίνα.
Το 2012 οι «βιόλα» έκαναν τον Κουαδράδο δικό τους, με τον παίκτη να ανταποδίδει την εμπιστοσύνη που του έδειξαν με έξι γκολ, έξι ασίστ και σημαντική συμβολή στην πρώτη του χρονιά στο «Αρτέμιο Φράνκι». Την επόμενη χρονιά και τελευταία του με τη βιολετί φανέλα, πέτυχε ακόμα περισσότερα γκολ, έγινε ο ποδοσφαιριστής που πρόσεχαν πλέον όλοι στο γήπεδο και κέρδισε και πήγε στο Μουντιάλ της Βραζιλίας για να ανεβάσει ακόμα περισσότερο τις «μετοχές» του.
«Είναι έτοιμος για το επόμενο μεγάλο βήμα της καριέρας του, ανεξάρτητα από την παρουσία που θα έχει στο Παγκόσμιο Κύπελλο της Βραζιλίας» είχε πει ο ομοσπονδιακός προπονητής της Κολομβίας, Χοσέ Πέκερμαν, πριν από την έναρξη της τεράστιας ποδοσφαιρικής διοργάνωσης που διεξήχθη το καλοκαίρι του 2014. Ένα γκολ, τέσσερις ασίστ και εξαιρετικές εμφανίσεις του Κουαδράδο στην πορεία της εθνικής ομάδας της πατρίδας του στα προημιτελικά του θεσμού, έβαλαν τον διεθνή άσο στο «ραντάρ» μεγάλων ευρωπαϊκών συλλόγων.
Προτού εμφανιστεί στο Μουντιάλ, είχε καταφέρει να σκοράρει 13 φορές σε 38 παιχνίδια με τη Φιορεντίνα. Αξέχαστο παραμένει το εκπληκτικό γκολ που πέτυχε στα ημιτελικά του Coppa Italia απέναντι στην Ουντινέζε, στη μεταξύ τους ρεβάνς. Αυτές που εκδήλωσαν το ενδιαφέρον τους ήταν οι Μπάγερν Μονάχου, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και Μπαρτσελόνα, προτού ο Κουαδράδο υπογράψει την επέκταση του συμβολαίου του με τους «βιόλα» μέχρι το 2019, τον περασμένο Οκτώβριο.
Στη Φιορεντίνα δεν ήθελαν να χάσουν τον Κουαδράδο και ο πρόεδρος της ομάδας, Αντρέα Ντέλα Βάλε, εμφανίστηκε αδιάλλακτος όσον αφορά τις διαπραγματεύσεις με την Τσέλσι και το ποσό που ζητούσε από τους «μπλε» για να παραχωρήσει τον Κολομβιανό εξτρέμ. Η τιμή του ανερχόταν στα 26 εκατ.λίρες (κοντά στα 32 εκατ.ευρώ). Η επιθυμία του παίκτη, όμως, έκανε τους ανθρώπους του ιταλικού συλλόγου να το λάβουν υπόψιν τους...
«Είμαι χαρούμενος και κατενθουσιασμένος για την ευκαιρία που μου δόθηκε στην καριέρα μου. Είμαι ευγνώμων που μπορώ να παίξω σε έναν τόσο μεγάλο σύλλογο. Ειλικρινά είναι όνειρο να παίξω για την Τσέλσι και να γίνω μέλος αυτής της μεγάλης οικογένειας. Είναι ευτυχία για μένα να ξέρω ότι ο προπονητής μου με υπολογίζει και δεν μπορώ να εκφράσω με λόγια τη χαρά που αισθάνομαι» ήταν τα λόγια του Χουάν Κουαδράδο αμέσως μετά την υπογραφή του συμβολαίου διάρκειας 4,5 ετών με τους «μπλε».