Πέντε αγώνες περιλαμβάνει το πρόγραμμα της Τρίτης 19/08 για τον προκριματικό γύρο του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson, με τέσσερις ομάδες της Super League 1 να δοκιμάζονται εκτός έδρας με αντιπάλους της Super League 2, ενώ υπάρχει και ένα παιχνίδι ανάμεσα σε ομάδες της δεύτερης τη τάξει εθνικής κατηγορίας.
ΠΑΣ Γιάννινα - Βόλος (Τρίτη 19 Αυγούστου, 17.00, "Οι Ζωσιμάδες")
Μετά από δύο χρόνια οι δύο ομάδες της περιφέρειας βρίσκονται και πάλι αντίπαλες στο Κύπελλο Ελλάδας Betsson, μετά το μοναδικό αγώνα που έχουν δώσει στη διοργάνωση. Τότε, στην 5η φάση, είχε επικρατήσει στην πόλη της Ηπείρου ο Βόλος και είχε προκριθεί. Άλλωστε οι Θεσσαλοί έχουνε καλή παράδοση στα Γιάννενα, αφού έχουν μια ήττα και τρεις νίκες στις έξι συνολικά "επισκέψεις" τους εκεί. Ο ΠΑΣ έχει φτάσει στα ημιτελικά τρεις φορές τα τελευταία 20 χρόνια (2007, 2010, 2021), ενώ ο Βόλος που θα δώσει μόλις το 25ο παιχνίδι του στο θεσμό, έχει μία παρουσία στα ημιτελικά, τη σεζόν 2020-21.
07.10.2023, 5η φάση
ΠΑΣ Γιάννινα - Βόλος 1-2
Καβάλα - Πανσερραϊκός (Τρίτη 19 Αυγούστου, 17.00, "Ανθή Καραγιάννη")
Οι δύο ομάδες της Μακεδονίας κοντράρονται ξανά στον θεσμό, 26 χρόνια μετά. Θα είναι ο 50ός επίσημος αγώνας τους σε Α', Β', Γ' Εθνική και Κύπελλο. Μέχρι σήμερα μόλις τρεις αγώνες ήταν για το Κύπελλο Ελλάδας: Το 1984 η Καβάλα προκρίθηκε, ενώ το 1999 σε φάση ομίλων αποκλείστηκαν και οι δύο. Αναφορικά με τις διακρίσεις των δύο ομάδων στη διοργάνωση, η Καβάλα έχει φτάσει τρεις φορές στα ημιτελικά, 1966, 1995 και 2010, ενώ ο Πανσερραϊκός μία, το 2009.
21.03.1984, φάση 16 α' αγώνας
Καβάλα - Πανσερραϊκός 2-0
04.04.1984, φάση 16 β' αγώνας
Πανσερραϊκός - Καβάλα 2-3
27.10.1999, φάση ομίλων
Καβάλα - Πανσερραϊκός 4-1
Καλαμάτα - ΑΕΛ (Τρίτη 19 Αυγούστου, 17.00, Δημοτικό Καλαμάτας)
Ο προπονητής της Καλαμάτας Αλέκος Βοσνιάδης είναι το πρόσωπο του αγώνα με την ΑΕΛ, αφού μόλις λίγους μήνες πριν πανηγύρισε μαζί της την άνοδο στη Super League, οπότε το ντεμπούτο του στον πάγκο των Μεσσήνιων τον βρίσκει αντίπαλο της μέχρι πρότινος ομάδας του. Η Κυπελλούχος του 1985 και 2007 αντιμετωπίζει την Καλαμάτα, που έχει ως μεγαλύτερη επιτυχία στον θεσμό τα ημιτελικά του 2000. Η πρώτη συνάντησή τους για το Κύπελλο ήταν το 2001, πάλι 19 Αυγούστου, πάλι στην Καλαμάτα (!), αλλά στο γήπεδο του Μεσσηνιακού, όπου η ΑΕΛ επικράτησε, όμως, αποκλείστηκαν αμφότερες από τον όμιλο.
19.08.2001, φάση ομίλων
Καλαμάτα - ΑΕΛ 1-2
07.11.2001, φάση ομίλων
ΑΕΛ - Καλαμάτα 2-3
30.10.2019, φάση προς 16, α' αγώνας
Καλαμάτα - ΑΕΛ 3-0
04.12.2019, φάση προς 16, β' αγώνας
ΑΕΛ - Καλαμάτα 1-0
Αναγέννηση Καρδίτσας - ΑΕ Κηφισιά (Τρίτη 19 Αυγούστου, 17.00, Δημοτικό Καλαμάτας)
Για πρώτη φορά στην ιστορία τους Αναγέννηση και ΑΕ Κηφισιά θα βρεθούν αντίπαλες σε επίσημο αγώνα. Η θεσσαλική ομάδα έχει μια παρουσία στα προημιτελικά το 2022, ενώ η Κηφισιά και τις τέσσερις τελευταίες σεζόν αποκλείεται στη φάση των "16".
Αιγάλεω - Παναργειακός (Τρίτη 19 Αυγούστου, 17.00, "Σταύρος Μαυροθαλασσίτης")
Ακόμη ένα ζευγάρι που θα αναμετρηθεί για πρώτη φορά στην ιστορία του στο Κύπελλο. Πέρυσι στη Super League 2 η κάθε ομάδα επικράτησε στην έδρα της με 1-0. Το Αιγάλεω έχει φτάσει τρεις φορές στην ιστορία του στα ημιτελικά (1970, 1984, 2003), ενώ ο Παναργειακός έχει βρεθεί δύο φορές στα προημιτελικά (1973, 1983).