Διενεργήθηκε η κλήρωση για τον καταρτισμό του προγράμματος της 5ης Φάσης του κυπέλλου. Τα ζευγάρια που αναδείχθηκαν ήταν:
1ος Όμιλος
Μύτικας Καλυβίων – Δόξα Βλαχογιαννίου
ΠΟ Ελασσόνας – Οικονόμος Τσαριτσάνης
2ος Όμιλος
Σμόλικας Φαλάνης – Όλυμπος Γόννων
Κίσσαβος Συκουρίου – Δωτιέας Αγιάς
3ος Όμιλος
Ανθούπολη – Πελασγιώτιδα
Λαρισαϊκός – Απόλλων Λάρισας
4ος Όμιλος
ΑΟ Μαυροβουνίου – ΑΕ Κιλελέρ
Ατρόμητος Αγίων Αναργύρων – Αχιλλέας Φαρσάλων
* Οι αγώνες θα διεξαχθούν το διάστημα μεταξύ 23-25 Ιανουαρίου 2024.