Κατά την κλήρωση που διενήργησε η Επιτροπή Κυπέλλου, αναδείχθηκαν τα ακόλουθα ζευγάρια που θα τεθούν αντιμέτωπα στο πλαίσιο της φάσης των 16 της διοργάνωσης:
1ος όμιλος
ΑΠΟΕΛ – Προοδευτική Βερδικούσσας ή ΠΟ Ελασσόνας
Οικονόμος Τσαριτσάνης – Δαμασιακός
2ος όμιλος
Φαλανιακός – Σμόλικας Φαλάνης
Τύρναβος 2005 – Όλυμπος Γόννων
3ος όμιλος
Μαχητής Τερψιθέας – Ηρακλής Λάρισας
Πύρρος Βορειοηπειρωτών – Δωτιέας Αγιάς
4ος όμιλος
Ηρακλής Χάλκης – Παναγροτικός Νίκαιας
Αστήρ Μελισσοχωρίου – ΑΟ Μαυροβουνίου