Πολύ ενδιαφέρουσες είναι οι αμέσως προηγούμενες αναμετρήσεις των αντιπάλων που ανέδειξε η κλήρωση της προημιτελικής φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας.
Ο ΠΑΟΚ με τον Παναθηναϊκό θα συναντηθούν στο Κύπελλο ύστερα από τους ημιτελικούς του 2017, από τους οποίους ο ΠΑΟΚ είχε αποκτήσει δικαίωμα συμμετοχής στον τελικό, ανατρέποντας το σε βάρος του 2-0 του πρώτου αγώνα με 4-0.
Η Λαμία με τον Ολυμπιακό αναμετρήθηκαν και στην περσινή προημιτελική φάση, με την ομάδα της Φθιώτιδας να πετυχαίνει μια ιστορική πρόκριση: ύστερα από το 3-3 της πρώτης αναμέτρησης, κατάφερε να νικήσει 1-0 στο γήπεδο Καραϊσκάκη, ενώ στον αμέσως προηγούμενο γύρο είχε αποκλείσει τον Παναθηναϊκό!
Ατρόμητος και Άρης έπαιξαν τελευταία φορά στο Κύπελλο Ελλάδας το 2012 στο Περιστέρι, όπου, σε απλό αγώνα της φάσης των «16», οι γηπεδούχοι προκρίθηκαν επικρατώντας 2-1.
Σε ό,τι αφορά τον Παναιτωλικό και τους πιθανούς αντιπάλους του (Αστέρας Τρίπολης ή ΑΕΚ), η ομάδα του Αγρινίου έχει αντιμετωπίσει τελευταία φορά στο Κύπελλο την ΑΕΚ: τη σεζόν 2017-18 στους «16», η ΑΕΚ είχε προκριθεί με δύο νίκες (0-4 και 1-0). Σημειώνεται ότι ο Παναιτωλικός δεν έχει αναμετρηθεί στο Κύπελλο με τον Αστέρα Τρίπολης.