Η 5η φάση του Κυπέλλου Ελλάδος ξεκίνησε την Τρίτη (03/12) με δύο αναμετρήσεις. Αναλυτικά το πρόγραμμα των δεύτερων αγώνων της 5ης φάσης (σε παρένθεση τα πρώτα παιχνίδια που έγιναν):
Τρίτη 3 Δεκεμβρίου 2019
Παναιτωλικός-Ιάλυσος 5-1
Εργοτέλης-Τρίκαλα 0-1
Τετάρτη 4 Δεκεμβρίου 2019
15:00 Αστέρας Τρίπολης-Πλατανιάς COSMOTE SPORT1HD (1-0)
15:00 ΟΦΗ-Καβάλα COSMOTE SPORT2HD (0-2)
17:15 Ξάνθη-Απόλλων Λάρισας COSMOTE SPORT3HD (1-2)
17:15 Πανιώνιος-Ολυμπιακός Βόλου COSMOTE SPORT5HD (3-0)
19:30 ΑΕΛ-Καλαμάτα COSMOTE SPORT1HD (0-3)
19:30 Βέροια-ΠΑΣ Γιάννινα COSMOTE SPORT2HD (0-1)
Πέμπτη 05 Δεκεμβρίου 2019
15:00 Λαμία-Αιολικός COSMOTE SPORT1HD (3-0)
17:15 Βόλος-Πανσερραϊκός COSMOTE SPORT2HD (1-1)
19:30 Παναθηναϊκός-Παναχαϊκή COSMOTE SPORT1HD (3-1)