Ανακοινώθηκε το πλήρες πρόγραμμα της 1ης αγωνιστικής της 5ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος, οι αγώνες της οποίας θα διεξαχθούν από τις 29 έως τις 31 Οκτωβρίου 2019. Την Τετάρτη 30 Οκτωβρίου 2019, στις 15:00 θα γίνει ο αγώνας Καλαμάτα-ΑΕΛ στο Δημοτικό Στάδιο Καλαμάτας. Αναλυτικά το πρόγραμμα των πρώτων αγώνων της 5ης φάσης:
Τρίτη 29 Οκτωβρίου 2019
15:00 Απόλλων Λάρισας - Ξάνθη
17:15 Πανσερραϊκός - Βόλος
19:30 ΠΑΣ Γιάννινα - Βέροια
Τετάρτη 30 Οκτωβρίου 2019
15:00 Ολυμπιακός Βόλου - Πανιώνιος
15:00 Καλαμάτα – ΑΕΛ
17:15 Καβάλα - ΟΦΗ
19:30 Παναχαϊκή - Παναθηναϊκός
Πέμπτη 31 Οκτωβρίου 2019
15:00 Πλατανιάς - Αστέρας Τρίπολης
17:15 Ιάλυσος - Παναιτωλικός
19:30 Τρίκαλα - Εργοτέλης
*Αιολικός ή Απόλλων Σμύρνης - Λαμία Θα ορισθεί μετά τον αγώνα της 23.10.2019.