Η νέα αγωνιστική σεζόν στον νομό 2019-2020 θα ξεκινήσει με τον αγώνα ανάμεσα στον πρωταθλητή της «DE-TOX»-Α’ ΕΠΣΛ, Ηρακλή Λάρισας και τον κυπελλούχο ΕΠΣΛ, ΠΟΕ, ο οποίος, σύμφωνα με το Δ.Σ. της Ένωσης, προγραμματίζεται για τον Σεπτέμβριο (πιθανώς το πρώτο 10ήμερο-θα εξαρτηθεί από το πότε θα ξεκινήσει τις υποχρεώσεις του στο Κύπελλο Ελλάδος ο ΠΟΕ).
Ο αγώνας διεξάγεται μετά από 4 χρόνια, καθώς τις τελευταίες τέσσερις αγωνιστικές περιόδους ο πρωταθλητής της Α’ ΕΠΣΛ ήταν και κυπελλούχος (κατέκτησε δηλαδή το νταμπλ), ήτοι Αμπελωνιακός, Απόλλωνας Λάρισας, Αχιλλέας Φαρσάλων και Οικονόμος Τσαριτσάνης κατά χρονολογική σειρά, αντίστοιχα.
Με τη διεξαγωγή του «Super Cup» θα ανοίξει επίσημα η αυλαία της νέας αγωνιστικής περιόδου, ενώ στη συνέχεια τη σκυτάλη θα πάρουν το Κύπελλο ΕΠΣΛ και ακολούθως τα τοπικά πρωταθλήματα, βάσει του αγωνιστικού προγράμματος που θα καταρτίσουν οι αρμόδιες Επιτροπές της Ένωσης.